Vor dem Hintergrund seiner durch militärische Aktivitäten und Kaperfahrten erworbenen nautischen Erfahrung war er für die Fahrten zur nordamerikanischen Kolonie, den Nachschub und Verhandlungen mit den Ureinwohnern zuständig. 1609 erlitt er als Kapitän der Sea Venture und Vizeadmiral der Dritten Nachschubflotte einen Schiffbruch vor Bermuda. Später trat er in die Ostindien-Kompanie ein und unternahm Fahrten nach Südostasien und Indien.

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